Η παράδοση του συγκεκριμένου εορτασμού χάνεται στα βάθη του χρόνου, φτάνοντας μέχρι την εποχή της Ρωμαϊκής Αυτοκρατορίας. Τότε, την 14η Φεβρουαρίου πραγματοποιούνταν εκδηλώσεις προς τιμήν της Θεάς Juno, η οποία ήταν προστάτιδα της οικογένειας, των γυναικών και της συζυγικής αγάπης (αντίστοιχη της Ήρας).
Την επόμενη μέρα άρχιζε η γιορτή Lupercalia. Σύμφωνα με τις παραδόσεις τις εποχής, τα νεαρά αγόρια και κορίτσια ζούσαν αρκετά διαχωρισμένα. Όμως, υπήρχε μια ξεχωριστή γιορτή, την οποία περνούσαν μαζί. Κατά τη διάρκεια της Lupercalia, τα κορίτσια έγραφαν το όνομά τους σε έναν κλήρο και τα τοποθετούσαν σε ένα βάζο. Κάθε αγόρι επέλεγε έναν από τους κλήρους, διαλέγοντας έτσι την κοπέλα που θα συνόδευε καθ' όλη τη διάρκεια της γιορτής. Συχνό ήταν το φαινόμενο τα ζευγάρια της Lupercalia να ερωτεύονται και έτσι να καταλήγουν παντρεμένα.
Την εποχή που αυτοκράτορας της Ρώμης ήταν ο Κλαύδιος Β', οι εκστρατείες δεν έλειπαν, όμως υπήρχε και μια διαδεδομένη απροθυμία των ανδρών να καταταγούν στις λεγεώνες. Σύμφωνα με τη θεωρία του ίδιου του αυτοκράτορα, αυτό συνέβαινε γιατί οι άντρες παντρεύονταν και δεν ήθελαν να αφήσουν τις αγαπημένες τους και τις οικογένειές τους.
Προκειμένου λοιπόν να αντιμετωπίσει την κατάσταση, εξέδωσε διάταγμα σύμφωνα με το οποίο απαγορευόταν όλοι οι γάμοι και οι αρραβώνες. Φαίνεται όμως ότι δεν έλαβε υπόψη του ένα νεαρό, τον Βαλεντίνο που μαζί με τον φίλο του Μάριο (ο οποίος επίσης αγιοποιήθηκε) βοηθούσαν πολλά ζευγάρια να παντρευτούν κρυφά. Η δράση τους δεν άργησε να γίνει γνωστή, μέχρι που έφτασε και στα αυτιά του αυτοκράτορα. Ο 'Aγιος Βαλεντίνος σύρθηκε στο παλάτι και άκουσε την θανατική καταδίκη. Θα τον χτυπούσαν με ραβδιά μέχρι να ξεψυχήσει και τότε θα αποκεφάλιζαν το σώμα του, την 14η Φεβρουαρίου.
Η καθολική εκκλησία μετέτρεψε την ειδωλολατρική Lupercalia, την παραμονή της οποίας μαρτύρησε ο 'Aγιος Βαλεντίνος, σε γιορτή για τη μνήμη του. Καθώς ο σκοπός της δράσης του ήταν τόσο ρομαντικός, καθιερώθηκε την ημέρα της γιορτής του να γιορτάζουν όλοι οι ερωτευμένοι.
